得赌神毕生绝技的刀仔（刘德华）在龙五（向华强）的陪同下重出江湖，代表师父以赌技致力慈善事业，人称赌侠。遇到欲拜赌神为师号称赌圣的阿星（周星驰）后，两人互展计谋绝技，打成平手。 侯赛因（单立文）为替被赌神击败的义父陈金城报仇，在赌船上打着赌神旗号骗尽东南亚阔佬钱财，欲使赌神身败名裂，并设计挟持了龙五和阿叔（吴孟达）等人，以期封住刀仔的口，不把他的真实身份揭穿。为了赌神的声誉，刀仔和阿星一用赌技绝学一用特异功能，并肩合作与侯赛因在赌桌上展开了智斗。

阿king（刘德华 饰）当年因出千被捕，事实上他是被人陷害的。出狱时他为他接风的是崇拜他已久的化骨龙（张家辉 饰），化骨龙是个终日无所事事的人，希望能跟着king有所作为。出狱后的king到处寻找已怀孕的妻子（张慧仪 饰），与当日的得力助手（张锦程 饰）， 后来King与化骨龙妹妹晴（朱茵 饰）产生了好感。 King得到Rocky（吴志雄 饰）的帮助上了赌船，碰见了多年前便想交手的马交文（高捷 饰），king想与之一决高低，却遭到马交文的手下省镜（李子雄 饰）陷害，揭开了king的底细更想进一步迫害king，king又能否躲过劫数呢？

有“地狱倒霉鬼”之称的李加乘（张家辉 饰）出生二十多年来几乎诸事不顺，对人生失望已极的加乘再次周期性自杀，而这次失败的自杀却使他结识了新朋友何红申（黄伟文 饰），以及美丽的护士小姐夏天（王秀琳 饰）。加乘向夏天表达爱意，但同时又担心对方会因为自己而倒霉——李加乘的晦气太重以至于所有对他好、或是受他帮助的人也会连带走霉运。当加乘与夏天的哥哥——赌术高手春天（冯德伦 饰）相遇后，他的霉运却成为赌场上唱衰对手的不二法宝，春天与加乘搭档，将宿敌大口九的赌场生意连连逼退，大口九反戈一击，将加乘绑架又买通春天手下，誓要致二人于死地……

剧情描述赌王被左颂星大胜之后，伙同众多与他一样具有特异功能的大师再与左决战，他们为求胜利，不顾一切地发功，不料影响了地球的磁场，于是他们回到了年的上海。当时正值丁力和川岛芳子等在争夺地盘，星仔帮助了丁力，但却喜爱上了他的女友……

　罗姓富豪笃信命理之说，为保财运使正室与女仆分别怀孕，日后两名儿子同时出生，高姓大师判定两子为旺财星跟灾星转世……一晃多年，香港街头又多了一名潦倒青年罗四两，四两封赌必胜，但却会给亲人带来灾运，自从三岁时克死生父，便由三叔抚养成人，身边只有青梅竹马的好友阿花不时照顾搭救。而四两同父异母的兄弟司徒定一却在高师傅维护之下财运亨通，更兼赌术超人轻松羞辱赌王李大胜。定一为保持好运将四两控制在手中二十余年，直至四两被李大胜关入赌术研究中心。四两在中心结识一“外星遗孤”并终于发现自己其实一直生活在假象之中。面临人生大难的定一为转运设计陷害四两，兄弟之战在所难免…

麻坛传奇人物，千场不败，无冕之王——三叔，大三元从麻坛退役之后开了一间棋牌室，并抚养大哥天胡至尊的儿子核桃长大成人。核桃很有麻将天赋，但是由于父亲是被麻将气死的，三叔执意不让核桃碰有关麻将的东西，更不允许他赌博。怎料一日外国高手史密斯向中国选手发起挑战，而三叔因为旧情气得卧床不起。四叔接过培养核桃替三叔报仇的重任，核桃不负众望顺利出师，要和史密斯一决高下，却不料想牵出了一段麻坛几十年的恩怨情仇……

合力击败马交文之后，king（刘德华 饰）与化骨龙（张家辉 饰）联合化骨龙的表哥阿叻（陈百祥 饰）骗取了恶人大眼文一笔钱。当他们打算享受一番之际，大眼文把化骨龙抓走了。King与阿叻则被警方带到与中方高层见面，他们被派往拉斯维加斯捉拿大老千Peter朱（万梓良 饰）。为了得到巨款拯救化骨龙，king接受了这次任务，前往拉斯维加斯。 在拉斯维加斯，小心（郁芳 饰）与阿扁（林熙蕾 饰）一心想找到金龟婿，后来加入了king的老千行列。终于他们遇到了Peter，两人互相欺骗更多次交手，敌意渐生。 King用阿扁做饵勾引Peter成功，他们经由沙漠公路到洛杉矶，途中Peter极力逃脱。众人在沙漠奋力搏斗。Peter的手下竟然用直升机拯救，幸好king神机妙算，顺利把Peter带回香港。

香港赌王阿酷（古天乐）一度风光无限，以一手飞牌绝技名震江湖，在亚洲只有日本的铁男（仓田保昭）可堪与其一战，阿酷也一心想击败铁男，成为真正的亚洲第一人。为了这顶头衔，他苦练赌术，心无旁骛，却在此时被自己的义兄杨光（林国斌）陷害，把阿酷之女友可人（朱茵）骗至日本，并与之结婚，阿酷匆忙赶至结婚礼堂，陷入杨光的圈套，可人识破杨光的真面目，为了保护阿酷要害中枪，成为植物人，但一纸婚约使阿酷不能带走可人，他只有淡出江湖，在日本开了一家中华料理馆，每天去偷偷看一眼已失去知觉的可人。 若干年后，香港旺角出了一个身手高强的古惑仔小赌侠泽西（张家辉），他的偶像就是当年的赌王阿酷，他一直想拜阿酷为师，无奈阿酷音讯杳然，这个愿望一直无法实现。在一次赌局大胜之后，泽西携女友（钟丽缇）赴日本观光，竟阴差阳错地走进啊酷开的餐馆，此时正逢黑社会前来闹事，泽西与阿酷联手将对方逐走，泽西也因此发现了阿酷的真实身份。两人结为好友。 与此同时，日本赌王铁男也迫切希望与阿酷一战，以此证明自己是亚洲第一高手，但已无心在出江湖的阿酷拒绝与其决战，求战心切的铁男利用可人在美国的孪生妹妹怡人（朱茵），诱阿酷上钩，阿酷在万般无奈之下，只好自毁誓言，与铁男展开世纪大决战……

　有“地狱倒霉鬼”之称的李加乘出生二十多年来几乎诸事不顺，对人生失望已极的加乘再次周期性自杀，而这次失败的自杀却使他结识了新朋友何红申，以及美丽的护士小姐夏天。加乘向夏天表达爱意，但同时又担心对方会因为自己而倒霉——李加乘的晦气太重以至于所有对他好、或是受他帮助的人也会连带走霉运。当加乘与夏天的哥哥——赌术高手春天相遇后，他的霉运却成为赌场上唱衰对手的不二法宝，春天与加乘搭档，将宿敌大口九的赌场生意连连逼退，大口九反戈一击，将加乘绑架又买通春天手下，誓要致二人于死地……

罗姓富豪笃信命理之说，为保财运使正室与女仆分别怀孕，日后两名儿子同时出生，高姓大师判定两子为旺财星跟灾星转世……一晃多年，香港街头又多了一名潦倒青年罗四两，四两封赌必胜，但却会给亲人带来灾运，自从三岁时克死生父，便由三叔抚养成人，身边只有青梅竹马的好友阿花不时照顾搭救。而四两同父异母的兄弟司徒定一却在高师傅维护之下财运亨通，更兼赌术超人轻松羞辱赌王李大胜。定一为保持好运将四两控制在手中二十余年，直至四两被李大胜关入赌术研究中心。四两在中心结识一“外星遗孤”并终于发现自己其实一直生活在假象之中。面临人生大难的定一为转运设计陷害四两，兄弟之战在所难免……

马华力是一名机智聪明的职业赌徒，为人风流倜傥。他闻听一场巨额的扑克牌大赛即将举行，于是四出参加大小牌局以集赌资。在某次牌局中，他邂逅了美艳狡猾的安妮，二人不但在感情上尔虞我诈，在赌桌上更是各不相让，最后马华力凭着智勇及技巧，赢得了安妮芳心，亦顺利在赌桌上胜出。不过，这笔巨额奖金竟不翼而飞……

香港新崛起的小赌侠泽西为人无厘头兼手段高强，与拜金又风骚的女友芭娜娜纵横赌界，泽西自认风头无两，却被人点破他一直心仪并想超越三年前为情而消失于江湖的一代赌侠阿酷。阿酷拥有一手飞牌绝技，与女友可人、搭档杨光一起几乎登顶亚洲赌坛之巅，然而因为杨光的背叛，阿酷失去了一切……泽西与芭娜娜赴日本旅游，竟意外与栖身小饭店的阿酷相结识，泽西力劝阿酷回港，但后者只想守候可人无心复出。此时杨光再出毒计，逼迫阿酷出面与日本赌王铁男争夺亚洲赌王的位置，而暗地里布置了更大的陷阱